Obby non ten medo ás dificultades, esfórzase por elas, buscando as rutas máis difíciles para o parkour. No xogo Obby: Death Run, o heroe conseguiu atopar un lugar onde aparecían tres pistas de diferente dificultade: simple, mediana e difícil. A pesar da experiencia de Obby, non poderá comezar de inmediato nunha pista difícil, e iso é bo. Ao camiñar unha distancia sinxela, pode desenvolver unha estratexia, o ritmo de superación de obstáculos, o intervalo de saltos e a súa forza. Todo isto pódese aplicar nunha pista de dificultade media, e despois no modo difícil en Obby: Death Run.
