Obby tivo mala sorte, entrou en prisión por un cargo completamente falso e aínda que o prazo é curto, o heroe non quere perder o tempo no cárcere, quere escapar e demostrar a súa inocencia atrapando ao verdadeiro criminal en Obby: Escape from Barry. Prisión. Hoxe hai un garda de seguridade chamado Barry. É gordo e preguiceiro. Cando se afasta ou queda durmido, cómpre correr. Hai un burato sobre a cama; o heroe caerá nun túnel que proporciona aire ás cámaras. E logo actuar segundo as circunstancias, procurando non caer nas gadoupas dos gardas. Cando Barry se decate de que os seus cargos escaparon, dará a voz de alarma en Obby: Escape from Barry Prison.
