Chegou o outono no xardín e unha rapaza chamada Caitlin decidiu actualizar o seu garda-roupa. No outono de Caitlyn Dress Up, axudaráselle a prepararse para unha viaxe de compras. Unha rapaza no seu cuarto será visible na pantalla que tes diante. O primeiro paso é axudala a maquillarse na cara e a facerse o pelo. Despois diso, abre o garda-roupa e pasa por todas as opcións de roupa. Destes, terás que combinar a roupa que levará a rapaza. Baixo el, xa terás que coller zapatos, xoias e varios accesorios.