Tras a Pico da súa escola, aparece un personaxe tras outro e no xogo Friday Night Funkin vs Cassandra atoparás a unha das máis brillantes antagonistas de Pico's School: Cassandra. A moza ten o pelo vermello brillante, cun peiteado en forma de cornos demoníacos. Normalmente os seus ollos son brancos, pero poden volverse amarelos cun borde negro. As uñas afiadas e pintadas con verniz vermello dan un pouco de medo, pero isto non é de estrañar, porque a moza é a líder dos goth-punks e alí os mozos son serios e soportan mocos e bágoas. A moza ten a intención de darlle unha patada ao cu de cara azul por Pico, a quen derrotou recentemente. Os rumores din que Cassandra está secretamente namorada de Pico. O mozo debe gañar o venres pola noite Funkin contra Cassandra.
