Jake pediulle aos amigos que o deixasen nunha das illas deshabitadas, onde, segundo o seu suposto, estaba oculto un tesouro de Barba Negra. Pero resultou que non só o noso heroe está á caza de caixas de ouro. En canto o seu barco marchou da costa e se dirixía a busca, descubriuse outro contendente para o tesouro. Resultou ser un pirata malvado nunha perna de madeira na que se construíu unha pistola. O ladrón non quere compartir con ninguén, decidiu desfacerse do competidor e comezou a perseguir ao tipo. Axuda ao heroe a escapar do molesto bandido e, mentres corre, consegue saltar sobre obstáculos e esquivar o shelling en Jake vs Pirate Run.
